같이 레이스 메이트 3 차원 구조 만 다른 두 가지 화학 물질의 혼합물입니다. 이것들은 이미지와 거울 이미지처럼 서로 관련이 있으며 인체에 매우 다른 약리학 적 영향을 미칠 수 있습니다.
레이스 메이트 란?
라 세미 체 (라 세미 혼합물이라고도 함)는 서로 동일한 비율로 존재하는 두 화학 물질의 혼합물을 나타냅니다. 그것들은 3 차원 구조가 다르며, 이는 각각의 원자 배열에 기인합니다.
원자가 4 개의 다른 원자 또는 원자 그룹에 4 개의 결합을 가지고 있다면이 원자를 키랄이라고합니다. 화합물이 적어도 하나의 키랄 원자를 가지고 있다면, 네 개의 결합 파트너는 키랄 원자 주위에 두 가지 다른 배열을 채택 할 수 있습니다.
이로 인해 이미지 및 거울 이미지 또는 왼쪽 및 오른쪽 장갑과 같은 공간 구조에서 서로 관련이있는 소위 거울상 이성질체라는 두 가지 물질이 생성됩니다. 명확하게 구별 할 수 있습니다. 그들은 일반적으로 (R) 및 (S) 거울상 이성질체로 불립니다.
약리학 적 효과
물질의 거울상 이성질체는 광학 활성 측면에서만 물리적 특성이 다릅니다. 물질은 빛이 통과 할 때 빛의 특정 속성을 측정 가능하게 변화시킬 때 광학적으로 활성화됩니다. 이것은 각각의 거울상 이성질체를 구별하는 방법 중 하나이며 잠재적 인 라 세미 혼합물의 순도를 테스트 할 때 필수적인 기준입니다.
거울상 이성질체는 종종 생리 학적 특성이 상당히 다르기 때문에 라 세미 체의 분화 또는 순도가 약국에서 매우 중요합니다. 모든 약물은 인체 자체의 구조에 의해 인식되는 소위 표적 인 인체에 작용하는 장소를 가지고 있습니다. 이러한 구조는 대부분 그 자체로 키랄이며 일반적으로 물질의 특정 거울상 이성질체 만 인식합니다.
따라서 의약품 제조시 효과적인 거울상 이성질체 만 제품에 포함되는 것이 매우 중요합니다. 그렇지 않으면 (종종 덜 효과적인) 거울 형성 거울상 이성질체가 신체의 완전히 다른 위치에 결합하여 원치 않는 반응을 유발할 수 있기 때문에 심각한 부작용이 발생할 수 있습니다.
또한 잘못된 거울상 이성질체가 표적에 도달하기 전에 신체의 효소에 의해 분해 될 수 있습니다. 또는 수송 단백질에 결합하여 신체의 원치 않는 위치에 도달합니다. 상호 작용의 가능성은 매우 다양하기 때문에 라 세미 체 또는 거울상 이성질체가 아닌 순수한 혼합물이 제품에 존재하는 경우 부작용을 예측할 수 없습니다.
덜 심각하지만 실용적인 예는 향료입니다. 우리 코의 후각 수용체는 또한 키랄성을 가지고 있으며 특정 물질을 인식하도록 맞춤화되어 있습니다. 천연물 carvone의 거울상 이성질체 중 하나는 캐러 웨이 냄새가 나지만, 이에 상응하는 거울 형성 거울상 이성질체는 민트 냄새가납니다.
의료 응용 및 사용
약물의 활성 성분으로 사용되는 많은 유기 화합물은 키랄 원자를 가지고 있으므로 다른 거울상 이성질체를 가지고 있습니다. 따라서 이러한 물질을 합성하는 동안 가능한 한 거울상 이성질체 적으로 순수한 제품을 얻기 위해주의를 기울여야합니다.
후속 분리는 기술적으로 매우 복잡하기 때문에 일부 경우 부작용이 허용되고 라 세미 체가 약물로 승인됩니다. 관련된 거울상 이성질체는 종종 다른 효능을 갖기 때문에, 거울상 이성질체 적으로 순수한 약물과 동일한 효과를 얻기 위해 최종 의약품은이 경우 더 많이 투여되어야합니다.
예를 들어, 마취 케타민에는 (S)-거울상 이성질체가 있으며, 이는 해당 (R)-거울상 이성질체보다 진통 및 마취 효과가 더 우수하고 향정신성 부작용이 적습니다. 여기에서 (S)-거울상 이성질체 적으로 순수한 의약 물질을 사용하면 환자에게 유리합니다.
또 다른 예는 진통제 이부프로펜으로, 보통 라세 메이트로 제공됩니다. (S)-거울상 이성질체 만 진통 효과가 있지만 (R)-거울상 이성질체는 효과가 없습니다. 그러나 후자의 일정 비율은 내인성 효소에 의해 체내에서 효과적인 (S) 형태로 전환됩니다. 따라서 복잡한 합성이나 거울상 이성질체의 후속 분리가 필요하지 않습니다.
위험 및 부작용
거울상 이성질체의 비 효과는 라 세미 혼합물을 약물로 사용하는 비교적 무해한 부작용입니다. 매우 심각한 부작용의 비극적 인 예는 활성 성분 인 탈리도마이드가 함유 된 수면제 Contergan입니다. Contergan은 1950 년대에 치명적이지 않은 수면 보조제로 광고되었으며 입덧을 줄여 임산부에게 인기가있었습니다. 그때까지 수행 된 동물 실험에서는 부작용이 거의 나타나지 않았습니다. 그러나 시장 출시 이후 신생아에서 더 많은 기형이 발생했으며 4 년 만에 독일 시장에서 마약이 철수되었습니다.
그 후 많은 연구에서 탈리도마이드의 작용 방식을 조사했으며 분자가 태아의 성장 인자에 결합하여 배아 발달을 방해한다는 것을 보여줄 수있었습니다. 지금까지이 기형 유발 효과는 두 거울상 이성질체 중 어느 쪽에도 기인 할 수 없었습니다. 특히 두 거울상 이성질체가 체내에서 서로 전환되기 때문입니다. 그러나 유사한 연구에서 탈리도마이드의 (S)-거울상 이성질체가 더 많은 손상 효과를 가질 수 있음을 시사합니다.
국소 마취제 부피 바카 인을 사용하면 우연히 혈류로 들어갈 위험이 높습니다. (R)-거울상 이성질체는 상응하는 (S)-거울상 이성질체보다 심박수의 더 강한 강하를 유발합니다. 그러나 둘 다 비슷한 마취 효과를 보여줍니다. 여기에 (S)-거울상 이성질체 적으로 순수한 활성 성분을 사용하면 환자에 대한 이러한 심각한 부작용을 줄일 수 있습니다.
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